25岁的西蒙斯是选秀出身。2017-18赛季在灰熊开始NBA生涯，共出场32次，场均6.1分1.6篮板2.1助攻。最高光的表现是在2018年4月8日对阵活塞的比赛中砍下20分7助攻。
赛季结束后被灰熊裁掉，之后短暂加盟骑士，只打了一场比赛，没有得分。
2019年9月，西蒙斯与黄蜂签订了一份Exhibit 10合同，随后加盟其下属的发展联盟球队格林斯博罗蜜蜂队，并为该队效力了三个赛季(2019-20、2020-21、2022-23)。到目前为止，他总共为球队拿下了1803分，是蜜蜂队的历史得分王。
黄蜂队经历了一个多事的赛季。由于迈尔斯·布里奇斯的场外麻烦和拉梅洛·鲍尔的受伤，球队提前退出了季后赛。最近，营地里挤满了受伤的士兵。一度替补席上无人可用，但依靠一群边缘球员的出色表现，连续击败独行侠(双杀)和雷霆，取得三连胜。